Настоящего успеха музыкант добился в июле 1993 года сразу после выхода сингла "I Get Around" со второго по счету альбома "Strictly 4 My N. I. G. G. A. Z.", выпущенного в 1993 году и ставшего платиновым. Критики очень высоко оценили тексты альбома, предлагавшие новую жесткую точку зрения на проблему шовинизма. В конце года Тупак снимается в фильме "Above The Rim".

Стычки Шакура с полицией становятся частыми, и это укрепляет его имидж. В 1992 году Шакура арестовывают после того, как драка, в которой он участвовал, заканчивается случайной смертью шестилетнего мальчика. Позднее все обвинения снимаются. В октябре 1993 года Тупака обвиняют в причастности к перестрелке с двумя полицейскими и изнасиловании фанатки. После того, как его выпускают на свободу под залог после ареста за нападение на женщину, попросившую у него автограф, он попадает в полицию Лос-Анджелеса за хранение оружия и нападение на водителя. Новые неприятности обрушиваются на Шакура после того, как пленка "2Pacalypse Now" была найдена у человека, арестованного за убийство.

В 1994 году Шакур, вместе со своим старшим братом Морисом Хардингом создал проект Thug Life и выпустил жесткий и сильный альбом "Volume 1". 30 ноября того же года Тупак Шакур был серьезно ранен в вестибюле нью-йоркской звукозаписывающей студии. Шакур обвинил в причастности к инциденту Ноториуса Би Ай Джи (Notorious B. I. G.), Андре Харрелла и Шона Паффа Дэдди Комбса. За этими обвинениями последовала настоящая война между Восточным и Западным побережьями, которая, в конечном счете, привела к смерти как Ноториуса, так и самого Шакура.

7 февраля 1995 года Тупака приговаривают к 4,5 годам тюрьмы. Хотя альбом "Me Against The World" выходит уже во время тюремного заключения, он сразу попадает на первое место в хит-параде США. Президент хип-хопового лейбла Death Row Records Мэрион Сьюдж Найт каким-то образом добивается досрочного освобождения Шакура, отсидевшего только восемь месяцев. Рэппер выходит из тюрьмы, внеся за свое освобождение залог в размере одного миллиона долларов. Тупак выпускает двойной альбом "All Eyez On Me", который врывается на верхнюю строчку хит-парада американского журнала Billboard и совершает настоящую революцию в мире хип-хопа. За год продается 6 миллионов экземпляров этого диска. В следующем году Шакур решает сосредоточиться на своей актерской карьере и снимается в фильмах "Bullet", "Gridlock-d" и "Gang Related".

7 сентября 1996 года в Лас-Вегасе после боксерского поединка между Майком Тайсоном и Брюсом Селдоном, в Шакура стреляют. Спустя 6 дней он умирает от полученных ранений. По некоторым версиям, в произошедшем был замешан Ноториус Би Ай Джи, решивший убить Шакура по подозрению последнего в связи со своей женой Фейт Эванс. Вражда между Восточным и Западным побережьями продолжалась и после смерти Шакура. Она привела к еще одной смерти - самого Ноториуса, которого застрелили через шесть месяцев при схожих обстоятельствах. Главный подозреваемый в убийстве Шакура, некий Орландо Андерсон, был убит 29 мая 1998 года.

После смерти Тупака его звукозаписывающая компания продолжила выпускать альбомы рэппера, последним из которых стал диск "Until The End Of Time", выпущенный в 2001 году. 13 марта 2002 года имя Тупака Шакура, также как и его главного конкурента Ноториуса, было внесено в Зал славы хип-хопа в Нью-Йорке.

Спустя шесть лет после гибели Тупака Шакура в сентябре 2002 года газета Los Angeles Times опубликовала скандальную статью, в которой обвинила Ноториуса в гибели Шакура. По утверждению издания, Ноториус "заказал Шакура", заплатив членам одной из преступных группировок сумму в 1 миллион долларов. Это заявление вызвало яростный протест со стороны родственников Ноториуса, которые опровергли его причастность к гибели Тупака. По их словам во время убийства Шакура Ноториус находился в одной из нью-йоркских студий, где записывал новую песню. Как бы там ни было, можно не сомневаться в том, что западная пресса сломает еще немало копий, пытаясь разгадать тайну загадочной смерти Тупака Шак.