Daddy Yankee создал первую свою запись с помощью талантливых рук DJ Playero, одного из пионеров реггетона. Публика тотчас влюбилась в лирику и творчество Daddy Yankee. Вскоре его прозвали «Королем импровизации». Его энергия, выливаемая в музыку превратилась в музыкальную сенсацию, которая пересекла языковые и культурные границы и сделала реггетон популярным среди разных людей по всему миру. После пребывания на восходящей траектории более 15 лет в рамках латинской музыкальной сцены и индустрии развлечения, Daddy Yankee на законных основаниях заработал признание и стал одним из уважаемых и влиятельных артистов, исполняющих реггетон. Тщательно создаваемая лирика Daddy Yankee и способность свободно интерпретировать его произведения позволила королю импровизации достигнуть масс на постоянно успешном пути. От любовных тем и до социально-насыщенных комментариев о каждодневной пуэрто-риканской жизни, большинство его песен стали хитами на клубных сценах, а некоторые даже стали классикой реггетона. Благодаря поддержке его поклонников и своему собственному желанию разделить свое видение с восходящими артистами, Yankee успешно создал и стал главой Los Cangris Inc. и El Cartel Records. Постоянное сосредоточивание и быстрое развитие позволило ему сотрудничать с такими артистами как NAS и DJ Tony Touch. Yankee был приглашен на запись песни NASа под названием “The prophecy” в Нью-Йорк. Также Terror Squad приглашали Daddy Yankee участвовать в съемках видео под названием “100% percent”. Многократный призер Grammy – Olga Tanon приглашала Daddy Yankee вместе выступать на концерте в Performing Arts Center в Sinturce, Puerto Rico. Также, Grupomania записала песню с Daddy Yankee для альбома “The Dynasty”. Без сомнений, многочисленные продажи альбомов подтверждают его успех и популярность в среде латиноамериканской музыки. Все его альбомы “El cartel de Yankee”, “El cartel de Yankee II”, “El cangri.com” и “Los home-runes” получили платиновый статус. В 2002 г. альбом “El cangri.com” имел самые большие продажи в родном Пуэрто-Рико. Этот альбом осветил Daddy Yankee в музыкальном мире. Многосторонность “El cangri.com” заслужила внимания многих знаменитых фигур музыкальной индустрии. В 2003 году произошли великие изменения в карьере Daddy Yankee. Не задолго после презентации альбома “Los home-runes”, он достиг пика продаж. Также одна его заветная мечта сбылась – более 12 тысяч поклонников танцевали под его песни в Пуэрто-риканском историческом Колизее им. Роберто Клементе. Шоу под названием “Ahora Le Toca Al Cangri” быстро обернулось для Yankee самым значительным и историческим моментом в достижении неувядаемой славы.

2004

В июле 2004 года Daddy Yankee выпустил самый ожидаемый альбом в жанре реггетон музыки “Barrio Fino”. Будучи преданным поклонником сальсы с детства, он использовал эту возможность с целью сотрудничества с одним из легендарных исполнителей Пуэрто-Рико Andy Montanez в “Melao”. Альбом “Barrio Fino” был поддержан туром, который включал выступления в таких странах как США, Пуэрто-Рико, Гондурас, Никарагуа, Колумбия, Эквадор, Перу, Панама, Испания, Аргентина, Мехико, Венесуэла и Санто Доминго. Daddy Yankee, активно путешествуя с концертами по всей Латинской Америке и Соединенным Штатам Америки, заработал тысячи поклонников в каждом регионе. Со своей энергией, энтузиазмом и преданностью работе, Daddy Yankee записал более 130 песен, многие из которых были включены в различные сборники реггетон альбомов.

2005

24 Февраля 2005 г. Daddy Yankee выступал на Lo Nuestro Awards проводимой в Майами, где он был награжден в номинации «Альбом Года» в категории уличной музыки. Живое выступление с его сокрушающем хитом “Gasolina” в ту ночь лицезрело миллионы зрителей, и получила наивысочайшие рейтинги в течение выступления за всю историю программы. 28 Апреля 2005 г. Daddy Yankee был награжден на престижной церемонии Billbord Latin Music Award 2005 в номинации Лучший Реггетон Альбом Года. На этот раз он выступал со взрывной смесью из таких хитов как “Gasolina” и “Lo que paso paso”. В течение выступления P.Diddy забрался на сцену и вместе с Daddy Yankee подпевал на испанском “Dame mas gasolina”.